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L-丙氨酸
無色斜方結(jié)晶狀的化學(xué)產(chǎn)品
基本信息
| 中文名 | L-丙氨酸 |
| 外文名 | L-Alanine |
| 別名 | 2-氨基丙酸 |
| 化學(xué)式 | C3H7NO2 |
| 分子量 | 89.09 |
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名稱
L-丙氨酸
L-Alanine
L-丙氨酸
分子式
C3H7NO2分子量89.09
性狀
化學(xué)性能穩(wěn)定。易溶于水（17%，25℃），微溶解于乙醇（0.2%/80%冷酒精）。不溶于乙醚。5%水溶液的PH值5.5~7.0
天然品存在于羊毛、絹絲等中。
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：無色斜方結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。
2. 密度（g/mL,25/4℃）： 1.432
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點(diǎn)（oC）：297
5. 沸點(diǎn)（oC,常壓）：未確定
6. 沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）：未確定
7. 折射率：未確定
8. 閃點(diǎn)（oC）：未確定
9. 比旋光度（o，C=10，水中）：+2.42
10. 自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：溶于水、乙醇，不溶于乙醚和丙酮。
結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
L-丙氨酸結(jié)構(gòu)式
1、摩爾折射率：21.00
2、摩爾體積（m3/mol）76.7
3、等張比容（90.2K）：199.7
4、表面張力（dyne/cm）：45.8
5、極化率（10-24cm3）：8.32
提取工藝
發(fā)酵法提取工藝
技術(shù)路線
發(fā)酵法生產(chǎn)L-丙氨酸提取工藝路線見圖。發(fā)酵液經(jīng)超濾除去菌體以及大分子蛋白, 接著調(diào)節(jié)一定的pH和流速通過732型強(qiáng)酸性陽離子交換樹脂(H+型), L-丙氨酸被交換到樹脂上, 發(fā)酵清液中的大部分色素、可溶性蛋白、陰離子則隨過流廢水排走, 隨后用4%的氨水將樹脂上的L-丙氨酸完全洗脫下來, 通過減壓驅(qū)氨、活性炭脫色、濃縮結(jié)晶、離心、干燥等步驟獲得L-丙氨酸成品。離心分離的精制母液循環(huán)回用, 可有效提高提取的收率。
檢驗(yàn)方法
（GB 25543－2010）
警示
試驗(yàn)方法規(guī)定的一些試驗(yàn)過程可能導(dǎo)致危險(xiǎn)情況。操作者應(yīng)采取適當(dāng)?shù)陌踩头雷o(hù)措施。
一般規(guī)定
除非另有說明，在分析中僅使用確認(rèn)為分析純的試劑和GB/T6682－2008中規(guī)定的三級水。試驗(yàn)方法中所用標(biāo)準(zhǔn)滴定溶液、雜質(zhì)測定用標(biāo)準(zhǔn)溶液、制劑及制品，在沒有注明其他要求時(shí)，均按GB/T 601、GB/T 602 和GB/T 603 之規(guī)定制備。
鑒別試驗(yàn)
試劑和材料
高錳酸鉀。
茚滿三酮溶液：20g/L。稱取20.0g 茚滿三酮，溶于水，稀釋至1000mL。
硫酸溶液：1 + 30。
分析步驟
茚滿三酮試驗(yàn)
稱取約 1g 實(shí)驗(yàn)室樣品，精確至0.1g，溶于1000mL 水中，取此溶液5mL，加1mL 茚滿三酮溶液，加熱至沸，約3min 后顯紫色。
氧化試驗(yàn)
L-丙氨酸含量的測定
方法提要
試樣以甲酸為助溶劑，冰乙酸為溶劑，以結(jié)晶紫為指示劑，用高氯酸標(biāo)準(zhǔn)滴定溶液滴定，根據(jù)消耗高氯酸標(biāo)準(zhǔn)滴定溶液的體積計(jì)算L-丙氨酸的含量。
試劑和材料
冰乙酸。
無水甲酸。
結(jié)晶紫指示液：2g/L。
分析步驟
稱取約0.2g A.5 中的干燥物A，精確至0.0001g，置于250mL 干燥的錐形瓶中，加3mL 無水甲酸溶解，加50mL 冰乙酸，加2 滴結(jié)晶紫指示液，用高氯酸標(biāo)準(zhǔn)滴定溶液滴定至溶液由藍(lán)色變成藍(lán)綠色為終點(diǎn)。
在測定的同時(shí), 按與測定相同的步驟, 對不加試料而使用相同數(shù)量的試劑溶液做空白試驗(yàn)。
結(jié)果計(jì)算
L-丙氨酸（C3H7NO2）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)w1，數(shù)值以％表示，按公式計(jì)算：
式中：
V1——試料消耗高氯酸標(biāo)準(zhǔn)滴定溶液(A.4.2.3)體積的數(shù)值，單位為毫升(mL)；
V2——空白消耗高氯酸標(biāo)準(zhǔn)滴定溶液(A.4.2.3)體積的數(shù)值，單位為毫升(mL)；
m——試料質(zhì)量的數(shù)值，單位為克(g)；
取兩次平行測定結(jié)果的算術(shù)平均值為報(bào)告結(jié)果。兩次平行測定結(jié)果的絕對差值不大于0.3%。
干燥減量的測定
按GB/T6284 進(jìn)行。測定時(shí)，稱取1g～2g 實(shí)驗(yàn)室樣品，精確至0.0001g。取兩次平行測定結(jié)果的算術(shù)平均值為測定結(jié)果，兩次平行測定結(jié)果的絕對差值不大于0.03%。保留部分干燥物（此為干燥物A）用作L-丙氨酸含量的測定。
pH的測定
按GB/T 9724進(jìn)行。測定時(shí)，稱取約5g實(shí)驗(yàn)室樣品，精確至0.01g，加約20mL無二氧化碳的水溶解并稀釋至100mL后進(jìn)行測定。
砷的測定
按GB/T 5009.76砷斑法進(jìn)行。測定時(shí)稱取約1g實(shí)驗(yàn)室樣品，精確至0.01g。限量標(biāo)準(zhǔn)液的配制：用移液管移取1.00mL砷的限量標(biāo)準(zhǔn)液（含砷0.001mg），與試樣同時(shí)同樣處理。
重金屬的測定
試劑和材料
硫代乙酰胺溶液：稱取硫代乙酰胺約4g，精確至0.1g，溶解于100mL 水中，置于冰箱保存。臨用前取此液1.0mL 加入預(yù)先由氫氧化鈉溶液（40g/L）15mL、水5mL 和甘油20mL 組成的混合液5mL，置于水浴上加熱20s，冷卻立即使用。
無二氧化碳水。
鉛（Pb）標(biāo)準(zhǔn)溶液：1μg/mL。此溶液臨用前制備。
分析步驟
稱取約10 g 實(shí)驗(yàn)室樣品，精確至0.01g，用約60mL 無二氧化碳水溶解并稀釋至100mL，為樣品溶液。吸取樣品溶液12mL，置于25mL 具塞比色管中，即為A 管。吸取10mL 鉛標(biāo)準(zhǔn)溶液和2mL樣品溶液置于25mL 具塞比色管中，搖勻，即為B 管（標(biāo)準(zhǔn)）。吸取10mL 無二氧化碳水和2mL 樣品溶液置25mL 具塞比色管中，搖勻，即為C 管（空白）。在A、B、C 管中，各加入2mL 乙酸銨緩沖溶液，搖勻，分別滴加1.2mL 硫代乙酰銨溶液，迅速攪拌混合。相對于C管，B管顯現(xiàn)了淡棕色。2min后，A管的顏色不應(yīng)深于B管。
灼燒殘?jiān)臏y定
試劑和材料
硫酸。
硫酸溶液：1 + 8。
分析步驟
稱取約2g～3g實(shí)驗(yàn)室樣品，精確至0.0001g，置于在800℃ ± 25℃灼燒至質(zhì)量恒定的瓷坩堝中，加入適量的硫酸溶液將樣品完全浸濕。用溫火加熱，至樣品完全炭化，冷卻。加約0.5mL硫酸浸濕殘?jiān)蒙鲜龇椒訜嶂亮蛩嵴羝荼M。在800℃ ± 25℃灼燒45min。放入干燥器中冷卻至室溫，稱量。
結(jié)果計(jì)算
灼燒殘?jiān)馁|(zhì)量分?jǐn)?shù)w2，數(shù)值以％表示，按公式計(jì)算:
w2=m1/m x 100%
式中：
m——試料質(zhì)量的數(shù)值，單位為克(g)；
m1——?dú)堅(jiān)|(zhì)量的數(shù)值，單位為克(g)。
取兩次平行測定結(jié)果的算術(shù)平均值為報(bào)告結(jié)果。兩次平行測定結(jié)果的絕對差值不大于0.02%。
比旋光度的測定
稱取10g 實(shí)驗(yàn)室樣品，精確至0.0001g，加鹽酸溶液（1+1）溶解，轉(zhuǎn)移至100mL 容量瓶中并用鹽酸溶液（1+1）稀釋至刻度，搖勻。比旋光度 αm(20℃,D)數(shù)值以 (°)·dm2·kg-1表示，按公式計(jì)算：
αm（20℃，D）=α/(lρα)
式中：
α —— 測得的旋光角，單位為度(°)；
ρα —— 溶液中有效組分的質(zhì)量濃度, 單位為克每毫升(g/mL)。
其他按GB/T 613 進(jìn)行
合成方法
1.丙酸氯化氨化法由丙酸為原料，在105℃溫度和3%赤磷催化劑存在下，通入液氯進(jìn)行氯化，生成2-氯代丙酸，然后進(jìn)入氨水溶液中，以烏洛托品為催化劑，在60℃溫度下進(jìn)行氨化，即生成2-氨基丙酸。最后將反應(yīng)物送入甲醇溶液中進(jìn)行結(jié)晶，經(jīng)離心；干燥制得α-丙氨酸成品。2.α-溴丙酸氯化法將α-溴丙酸；氨水；碳酸氫銨混合攪拌回流7h，然后蒸發(fā)至干，再用乙醇浸泡洗去溴化銨，過濾出結(jié)晶，再經(jīng)脫色過濾，加入乙醇得結(jié)晶，過濾干燥得成品。3.氰醇法乙醛與氫氰酸反應(yīng)生成氰醇，再與氨反應(yīng)得到氨基腈；然后在堿性條件下水解生成氨基丙酸鈉，經(jīng)離子交換而得L-丙氨酸。
3.酶法
4.固定化酶
5.丙烯腈法 丙烯腈與氨在二苯胺和叔丁醇溶液中，在109℃和1176.798KPa壓力下進(jìn)行反應(yīng)，生成β -氨基丙腈：然后與氫氧化鈉反應(yīng)，生成β-氨基丙酸鈉：最后用鹽酸酸化生成β- 氨基丙酸：
7. 煙草：BU，21；FC，20。實(shí)驗(yàn)中利用絲纖維（脫膠白絲）的酸水解制備。
8. 從水中得正交形晶體。
用途
L-丙氨酸醫(yī)藥
L-丙氨酸是合成VB6的重要原料，是營養(yǎng)劑《補(bǔ)精氨基酸營養(yǎng)輸液》的組分之一。
半胱氨酸主要用于肝臟藥，解毒藥，祛痰藥等醫(yī)藥品。
以L-丙氨酸為主要成分的《氨基酸注射液—800》，主治肝、腦病，并促使肝昏迷患者迅速蘇醒，同時(shí)也是一種利尿的良藥。
L-丙氨酸食品添加劑
(1)可提高食品的營養(yǎng)價(jià)值，在各類食品及飲料中，如：面包、冰糕點(diǎn)、果茶、奶制品、碳酸飲料、冰糕等。加入0.1~1%的丙氨酸可明顯提高食品及飲料中的蛋白質(zhì)利用率，并且由于丙氨酸具有能被細(xì)胞直接吸收的特點(diǎn)，因此，飲用后能迅速恢復(fù)疲勞，振奮精神。
(2)改善人工合成甜味劑的味感，可使甜度增效，減少用量。在復(fù)配甜昧劑加入1~10%的丙氨酸，能提高甜度、甜味柔和如同天然甜昧劑，并可改善口味。
丙氨酸還是合成高甜度的阿力甜(Alitame，L-天門冬酰-D-丙氨酰胺，為蔗糖甜度的600倍)原料之一。
生化研究。組織培養(yǎng)。肝功能測定。
用作增味劑。可增加調(diào)味品的調(diào)味效果；還可用作酸味矯正劑，改善有機(jī)酸的酸味。
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作者
