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丙二酸二乙酯（用于酰化反應(yīng)的有機(jī)物）

次瀏覽 | 更新時(shí)間：2023-05-19

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丙二酸二乙酯

用于酰化反應(yīng)的有機(jī)物

丙二酸二乙酯是一種有機(jī)物，化學(xué)式為C7H12O4。無(wú)色芳香液體；熔點(diǎn)-50℃，沸點(diǎn)199.3℃；相對(duì)密度為1.0551(20/4℃)；不溶于水，易溶于醇、醚和其他有機(jī)溶劑中。

基本信息

中文名	丙二酸二乙酯
應(yīng)用	可用于酰化反應(yīng)，烷基化反應(yīng)，成環(huán)和michael反應(yīng)
別名	丙二酸乙酯胡蘿卜酸乙酯.
化學(xué)式	C7H12O4
熔點(diǎn)	-50℃

展開(kāi)

理化特性

主要用途：用于有機(jī)合成, 也是染料、香料的中間體, 并作為醫(yī)藥的原料。

健康危害：本品對(duì)眼睛、皮膚、粘膜有刺激作用。目前，未見(jiàn)對(duì)人損害的報(bào)道。

燃爆危險(xiǎn)：本品可燃，具刺激性。

危險(xiǎn)特性：遇明火、高熱可燃。

危險(xiǎn)屬性

危險(xiǎn)類(lèi)別碼 36/37/38

安全說(shuō)明 24/25

WGK Germany 1

RTECS號(hào) OO0700000

Hazard Note Irritant

海關(guān)編碼 29171910

應(yīng)用領(lǐng)域編輯

1.有機(jī)合成中間體，用于制備2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶。還用作硝酸纖維素的增塑劑；

2.在染料、香料、磺酰脲類(lèi)除草劑等生產(chǎn)中用途廣泛。主要用于生產(chǎn)乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯，進(jìn)而合成醫(yī)藥如諾氟沙星、羅美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和顏料如苯并咪唑酮類(lèi)有機(jī)顏料；

3.用作醫(yī)藥氯喹、保泰松、周效磺胺和巴比妥的中間體；

4 GB2760一96規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用于配制梨、蘋(píng)果、葡萄、櫻桃等水果型香精；

5.丙二酸酯是有機(jī)合成中十分有用的試劑，能夠發(fā)生水解和脫羧反應(yīng)，同時(shí)亞甲基較易形成碳負(fù)離子而發(fā)生酰化、烷基化、醛醇反應(yīng)和Michael反應(yīng)等；

酰化反應(yīng)：丙二酸二乙酯的酰化反應(yīng)會(huì)伴隨有部分水解和脫羧反應(yīng)，此酰化反應(yīng)可應(yīng)用到β-酮酯的合成。丙二酸二乙酯水解脫去一個(gè)酯基，然后與苯甲酰氯(或類(lèi)似物)發(fā)生酰化反應(yīng)，隨后轉(zhuǎn)化成喹諾酮衍生物；

烷基化反應(yīng)：在堿 (如NaOH等) 的作用下，丙二酸二乙酯的亞甲基較易形成碳負(fù)離子，進(jìn)而可發(fā)生烷基化等反應(yīng)；

此外，丙二酸二乙酯的亞甲基也能夠發(fā)生氯代反應(yīng)；

與醛等的反應(yīng) 在與醛或酮的反應(yīng)中，經(jīng)常發(fā)生環(huán)縮合反應(yīng)。如在銅(II)的催化下，三聚甲醛與丙二酸二乙酯發(fā)生環(huán)合，形成六元環(huán)化合物；

Michael反應(yīng)：丙二酸二乙酯亞甲基所形成的碳負(fù)離子能夠與α,β-不飽和羰基化合物(或類(lèi)似物)發(fā)生1,4-共軛加成反應(yīng)；

成環(huán)反應(yīng)：在有機(jī)合成反應(yīng)中，丙二酸二乙酯中的亞甲基除了能夠形成碳負(fù)離子而發(fā)生親核反應(yīng)外，其酯基部分也能夠發(fā)生親核取代反應(yīng)，多個(gè)反應(yīng)位點(diǎn)的存在使得丙二酸二乙酯在與多官能團(tuán)化合物反應(yīng)時(shí)極易成環(huán)；[

化學(xué)特點(diǎn)編輯

乙酯可進(jìn)行硝化反應(yīng)，進(jìn)一步還原則生成氨基丙二酸二乙酯，它是合成氨基酸的重要中間體。生成常用的安眠藥巴比妥。丙二酸二乙酯易被鹵素取代，生成鹵代丙二酸二乙酯；也可被三氧化二氮氧化成氧代丙二酸二乙酯。丙二酸二乙酯可以氯乙酸鈉為原料，先與氰化鈉作用生成氰乙酸鈉，再用乙醇酯化制得。丙二酸二乙酯是重要的化工原料和有機(jī)合成試劑，廣泛用于藥物和染料的合成。

急救措施編輯

【皮膚接觸】脫去污染的衣著，用流動(dòng)清水沖洗。

【眼睛接觸】提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。

【吸入】脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫(yī)。

【食入】飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。

消防措施

【危險(xiǎn)特性】遇明火、高熱可燃。

【有害燃燒產(chǎn)物】一氧化碳、二氧化碳。

【滅火方法】消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風(fēng)向滅火。盡可能將容器從火場(chǎng)移至空曠處。噴水保持火場(chǎng)容器冷卻，直至滅火結(jié)束。處在火場(chǎng)中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產(chǎn)生聲音，必須馬上撤離。滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

泄漏應(yīng)急處理

【應(yīng)急處理】迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗，洗液稀釋后放入廢水系統(tǒng)。大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泵轉(zhuǎn)移至槽車(chē)或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。

儲(chǔ)運(yùn)特性

鐵桶或鍍鋅鐵桶包裝，規(guī)格200kg。按可燃化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。

上游產(chǎn)品

乙醇鹽酸硫酸碳酸鈉氰化鈉丙二酸氯乙酸氯乙酸鈉氰乙酸乙醇95% 磷酸氫二鈉丙二酸鈉鹽一水合

下游產(chǎn)品

2-已基十一酸環(huán)戊乙酸 5-氯苯并呋喃-2-甲酸乙酯 1-乙基-6-氟-1,4-二氫-4-氧代-7-(-哌嗪基)-1,8-萘啶-3-羧酸保泰松 4,6-二氯-2-甲砜基嘧啶 2-苯并呋喃羧基酸乙酯 5-硝基苯并呋喃-2-甲酸 4-氯-6-甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶氯代丙二酸二乙酯 7-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸乙酯 2-巰基-4,6-二甲氧基嘧啶 6-甲氧基-2-甲硫基-4-氯嘧啶 2-三氟甲基-4-羥基嘧啶-5-羧酸 5-硝基-2-吡啶羧酸乙氧基-丙二酸二乙酯脲嘧啶-5-羧酸 2-甲基-4,6-二羥基嘧啶 4-氯-7-三氟甲基喹啉 1,1,2-乙烷三羧酸三乙酯 2-(乙硫基)-4-羥基嘧啶-5-乙酸乙酯 2,4,5-三氟苯乙酸格列齊特 4,6-二羥基-2-巰基嘧啶 4-羥基-6-三氟甲基喹啉-3-甲酸乙酯正丁基丙二酸二乙酯氨基丙二酸乙酯 7-羥基香豆素-3-羧酸乙酯二乙基 2-(2-氰基乙基)丙二酸 5-尿嘧啶甲酸乙酯 2-氧-3-哌啶羧酸乙酯乙氧甲叉 2-氨基-6-羥基嘧啶-4(3H)-酮磺胺間甲氧嘧啶

基本信息

中文名稱(chēng)：丙二酸二乙酯

英文名稱(chēng)： diethyl malonate

中文名稱(chēng)2：胡蘿卜酸乙酯、丙二酸乙酯、胡蘿卜酸二乙酯

英文名稱(chēng)2： malonic ester

CAS號(hào)：105-53-3

EINECS號(hào)： 203-305-9

分子式： C7H12O4

產(chǎn)品用途

【用途一】用作醫(yī)藥周效磺胺和巴比妥的中間體，也是香料、染料的中間體

【用途二】GB 2760一96規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用于配制梨、蘋(píng)果、葡萄、櫻桃等水果型香精。

【用途三】丙二酸二乙酯是制備2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶的重要中間體，可用于制備磺酰脲類(lèi)除草劑，如芐嘧磺隆、吡嘧磺隆、煙嘧磺隆等，也是醫(yī)藥中用于磺胺藥和巴比妥的中間體。

【用途四】丙二酸二乙酯是有機(jī)合成中間體。在染料、香料、磺酰脲類(lèi)除草劑等生產(chǎn)中用途廣泛，丙二酸二乙酯主要用于生產(chǎn)乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯，進(jìn)而合成醫(yī)藥如諾氟沙星、羅美沙星、氯喹、保泰松等合成染料和顏料如苯并咪唑酮類(lèi)有機(jī)顏料。國(guó)外丙二酸二乙酯主要用來(lái)生產(chǎn)乙氧甲叉、巴比妥酸及丙二酸二乙酯烷基化物。

【用途五】檢定氨和鉀。氣相色譜固定液(最高使用溫度40℃，溶劑為苯、氯仿、乙醇)。用于樹(shù)脂和硝化纖維素的溶劑，增塑劑。有機(jī)合成。

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