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香蘭素（全球產(chǎn)量最大的香料之一）

次瀏覽 | 更新時間：2023-10-25

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香蘭素是一種化學式為C8H8O3的有機化合物，也被稱為香草醛、香草粉或3-甲氧基-4-羥基苯甲醛。它是全球產(chǎn)量最大的香料之一，常用于食品、飲料和化妝品中作為香味劑。香蘭素具有香莢蘭豆特有的香氣，并呈現(xiàn)出微甜的味道。它易溶于乙醇、乙醚、氯仿、冰乙酸以及熱揮發(fā)油，略溶于水。然而，香蘭素在空氣中會逐漸氧化成香蘭酸。香蘭素主要存在于香莢蘭豆中，也可通過愈創(chuàng)木酚合成。

香蘭素

全球產(chǎn)量最大的香料之一

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香蘭素（Vanillin），化學式為C₈H₈O₃，又叫香草醛，香草粉，學名為3-甲氧基-4-羥基苯甲醛，是全球產(chǎn)量最大的香料之一。其外觀為白色至黃色的晶體粉末，有香莢蘭豆特有的香氣，微甜。易溶于乙醇、乙醚、氯仿、冰乙酸及熱揮發(fā)油，略溶于水，在空氣中會逐漸氧化成香蘭酸。香蘭素存在于香莢蘭豆中，可由愈創(chuàng)木酚-醛乙醛酸、丁香酚法等方法制得。香蘭素可用于調(diào)制香草型、巧克力型和奶油型等香精，調(diào)制好的香精可用于醫(yī)藥和食品工業(yè)中，此外，香蘭素還可用于化妝品行業(yè)。

基本信息

中文名

香蘭素

英文名

Vanillin

別名

香草醛; 3-甲氧基-4-羥基苯甲醛

CAS編號

121-33-5

性質(zhì)

化學式

C₈H₈O₃

摩爾質(zhì)量

152.147g/mol

外觀

白色至黃色晶體粉末

氣味

有香莢蘭豆特有的香氣

密度

1.06g/cm

熔點

81~83℃

沸點

285℃

溶解性

易溶于乙醇、乙醚、氯仿、冰乙酸及熱揮發(fā)油，略溶于水

log P

1.19

pKa

7.4（25℃）

蒸氣壓

1mmHg（225°F）

危險性

安全術(shù)語

S24/25-S22

閃點

153℃（閉杯）

自燃溫度

>400℃

理化性質(zhì)

物理性質(zhì)

香蘭素是白色至黃色的結(jié)晶性粉末，有香莢蘭豆特有的香氣，微甜，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、冰乙酸及熱揮發(fā)油，略溶于水。根據(jù)結(jié)晶用溶劑的不同，存在α-、β-、γ-、δ-體四種不同晶體，在水、水-醇等有機溶劑中形成單斜方晶體。

化學性質(zhì)

縮合反應(yīng)

與丙酮反應(yīng)

香蘭素在堿性條件下與丙酮反應(yīng)生成香蘭亞丙酮，然后還原可生成姜油酮，姜油酮是姜味的主要成分。

與羥基反應(yīng)

香蘭素與羥胺縮合生成香蘭肟，在鈉汞齊和醋酸的作用下可還原成香蘭胺。

與苯肼反應(yīng)

香蘭素與苯肼反應(yīng)生成腙。在稀乙醇的氫氧化鉀溶液中得到3-甲氧基-4-羥基-2-正戊基肉桂醛，是較茉莉醛香味更濃郁的一種常用香料。

還原反應(yīng)

香蘭素在鉑黑和氧化鐵存在下還原為香蘭醇。也可在鈉汞齊的作用下還原為香蘭醇。

氧化反應(yīng)

香蘭素與堿共熔時，將發(fā)生氧化及脫甲基化作用，生成香草酸及原兒茶酸。長期暴露于空氣之中，香蘭素緩慢地氧化成香草酸。置于醇溶液中，暴露在陽光下，發(fā)生緩慢二聚，生成脫氫二香蘭素。抗氧劑甲氧基氫醌，即是香蘭素和堿性過氧化氫作用而得。

取代反應(yīng)

香蘭素的苯環(huán)上可以發(fā)生鹵代、硝化等親電取代反應(yīng)，一般取代位置是5-位。若羥基被醚化或酯化保護起來，則取代反應(yīng)發(fā)生在2-，6-位。

醚化反應(yīng)

在堿性條件下，香蘭素與硫酸二甲酯、氯甲烷等甲基化試劑作用，可得到3，4-二甲氧基苯甲醛。其他乙醚、丙醚、異丙醚、苯醚均可同樣制得。

食品貯藏保鮮中的應(yīng)用及其機制

抑菌

香蘭素是一種天然的抑菌劑，在食品領(lǐng)域常結(jié)合其他抑菌方法共同作用，且香蘭素對不同菌種的抑菌效果不同。Moon等證明香蘭素的抑菌效果與其濃度、p H值有關(guān)，較高的香蘭素濃度和較低的p H值均有利于提高香蘭素的抑菌作用，香蘭素對不同菌種的抑菌效果不同，對比其他菌種，香蘭素對大腸桿菌的抑菌效果更好。

抗菌

目前對于香蘭素的抗菌機制的研究主要包括3個方面：作用于細胞膜，破壞膜的完整性；作用于酶，使必需酶失活；作用于遺傳物質(zhì)，使遺傳物質(zhì)失活或結(jié)構(gòu)遭到破壞。

抗氧化

結(jié)構(gòu)相似的抗氧化劑的作用機理有所差別，香蘭素主要通過氧化產(chǎn)物香草酸來加速對自由基的清除，香蘭素具有的抗氧化作用可顯著延長含油食品的保質(zhì)期并且對其酸敗味具有掩蓋作用。香蘭素的同分異構(gòu)體——鄰香草醛(2-羥基-3-甲氧基苯甲醛),被證實具有清除過氧亞硝基陰離子的作用，但并不是很好的自由基清除劑。

穩(wěn)定食品中其他成分

已有研究證明香蘭素的反應(yīng)產(chǎn)物有助于穩(wěn)定食品中其他成分：白藜蘆醇為天然功能性成分，為提高其穩(wěn)定性并充分發(fā)揮功能性作用，以香蘭素與殼聚糖反應(yīng)后形成的網(wǎng)狀殼聚糖微球包覆白藜蘆醇，有助于控制白藜蘆醇的釋放；香蘭素與氨基的縮合產(chǎn)物具有與金屬離子絡(luò)合的良好能力，能夠有效提高其包合的物質(zhì)的穩(wěn)定性。

合成方法

生物合成法

香蘭素的前驅(qū)物是松柏糖甙，它在氧化酶的作用下，首先裂解為香蘭素葡萄糖甙，再借助酸苦杏仁酶的水解作用轉(zhuǎn)化生成香蘭素和葡萄糖。或者是在糖苷酶作用下水解生成葡萄糖和松柏醇，再在氧化酶作用下轉(zhuǎn)化生成香蘭素。

制備

天然提取法

香蘭素存在于植物香莢蘭豆中，千豆中約含有2%的香蘭素，古老的辦法是用溶劑將其萃取出來，這種方法提取的香蘭素香味純正，安全可靠，不含雜質(zhì)，但由于使用天然植物費力費時，成本高。此法停產(chǎn)已有幾十年，近幾年開發(fā)的以二氧化碳為溶劑的萃取工藝，又使天然萃取法獲得新的生機，使香莢蘭豆成為一種十分有前途的農(nóng)業(yè)經(jīng)濟作物。

丁香酚法

丁香酚在丁香油中的含量為85%~90%，是制取香蘭素的天然原料。

將氫氧化鈉加熱至熔融狀態(tài)下加入稱量好的丁香酚，加熱、攪拌得到異丁香酚鹽，將異丁香酚鹽氧化再經(jīng)酸化還原即可得到香蘭素。此反應(yīng)過程能量消耗大，且易對環(huán)境造成污染，故此法被逐漸淘汰。

愈創(chuàng)木酚-乙醛酸法

在堿性條件下,愈創(chuàng)木酚與乙醛酸發(fā)生縮合反應(yīng),生成3-甲氧基-4-羥基扁桃酸(鹽)。3-甲氧基-4-羥基扁桃酸(鹽)同樣在堿性條件下,加入氧化劑,發(fā)生氧化反應(yīng)再經(jīng)酸化脫羧生成香蘭素。

此方法利用的原料較簡單，且產(chǎn)生的“三廢”少。

應(yīng)用

香蘭素被廣泛應(yīng)用于食品，飲料、化妝品、煙草工業(yè)中。在食品工業(yè)中，被用作定香劑、變味劑、調(diào)味劑，廣泛用于配制香莢蘭豆、奶油、巧克力、太妃、香草等型香精，用量可達25%~30%，直接用于餅干、糕點，用量0.1％~0.4％，冷飲0.01％~0.3％，糖果0.2%~0.8％，尤其是含乳制品；藥劑中用作矯味劑，多用于液體制劑和半固體制劑；在醫(yī)藥合成中是重要原料和中間體；在日用品工業(yè)中可用于生產(chǎn)香皂、化妝品等；它還可作為電鍍液的添加劑、甘蔗的增產(chǎn)劑和催熟劑、殺蟲藥劑的引誘劑、除草劑、橡膠制品的除臭劑以及塑料制品的抗硬化劑等。

安全事宜

安全性

香蘭素的LD₅₀為1.58g/kg（大鼠，經(jīng)口），最大耐受量為1g/kg（大鼠，經(jīng)口）。一般公認為是安全的（FDA，1985）。每日允許攝入量為0~10mg/kg（FAO/WHO，1967）。

儲存與運輸

內(nèi)襯聚乙烯袋、外套鐵聽包裝。置遮光容器內(nèi)，密封保存。與強氧化劑、強堿、鹵素分開存放，貯存于干燥通風的庫房內(nèi)，避免雜氣污染，運輸時避免日曬雨淋。

用法

GB 2760—1996規(guī)定：可按生產(chǎn)需要適量用于食品香精。

FEMA規(guī)定，最高參考用量為：軟飲料，4.1mg/kg；冰激凌、冰制食品，4.1mg/kg；糖果，16mg/kg；焙烤食品，18mg/kg；膠凍及布丁，5.8mg/kg；膠姆糖，29~52mg/kg。

應(yīng)急處理

發(fā)生火災(zāi)時，可用霧狀水，泡沫，干粉，二氧化碳滅火。

如發(fā)生泄露，在確保安全的前提下，采取措施防止進一步的泄漏或溢出。不要讓產(chǎn)物進入下水道。防止排放到周圍環(huán)境中。將泄漏物清掃進有蓋的容器中，如果適當，首先潤濕防止揚塵。小心收集殘余物，然后轉(zhuǎn)移到安全場所。個人防護用具：適應(yīng)于該物質(zhì)空氣中濃度的顆粒物過濾呼吸器。