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檸檬酸
一種三羧酸類化合物
檸檬酸（Citric Acid）又名枸櫞酸，學(xué)名為β-羥基丙三羧酸；2-羥基-1，2，3-丙三羧酸，有機(jī)化合物。化學(xué)式為C6H8O7（CH2COOH-C(OH)COOH-CH2COOH），摩爾質(zhì)量為192.12g/mol。檸檬酸為無色透明或半透明晶體，或粒狀、微粒狀粉末，無味，具有強烈酸的味道，極易溶于水，易溶于乙醇，溶于乙醚，不溶于苯、甲苯、二硫化碳，其一水合物為輕微潮解的白色晶體，化學(xué)式為C6H8O7·H2O。檸檬酸屬于一種中強酸，低于175℃會發(fā)生分解并生成多種物質(zhì)，能與多種酸、堿反應(yīng)，可以和甘油在不同條件下反應(yīng)，生成的不同產(chǎn)物，如果以粉末或顆粒形式與空氣混合，可能發(fā)生粉塵爆炸。檸檬酸主要由生物發(fā)酵法制備，也可以從水果中提取或者通過化學(xué)的方法合成，廣泛應(yīng)用于食品、金屬凈化、醫(yī)藥等領(lǐng)域。
基本信息
中文名
檸檬酸
英文名
Citric Acid
CAS編號
77-92-9
分子式
C6H8O7
CH2COOH-C(OH)COOH-CH2COOH
性質(zhì)
摩爾質(zhì)量
192.12g/mol
氣味
無味
熔點
153℃
溶解性
極易溶于水，易溶于乙醇，溶于乙醚
危險性
爆炸極限
空氣中0.28%~2.29%（體積）
閃點
100℃
自燃溫度
1010℃
相關(guān)歷史
檸檬酸最早發(fā)現(xiàn)于1784年，由瑞典化學(xué)家Scheel首次從檸檬汁中提出檸檬酸并結(jié)晶出固體。1838年，由Liebig鑒定出檸檬酸是一種含有一個羥基的三元酸。1860年，意大利開始從果汁中用添加石灰乳的辦法提取檸檬酸，從而進(jìn)入工業(yè)化生產(chǎn)。
1891年，德國科學(xué)家Wehmer發(fā)現(xiàn)青霉菌有產(chǎn)生檸檬酸的能力，并陸續(xù)分離出很多產(chǎn)生檸檬酸的絲狀真菌。1913年，Zahorski首先利用黑曲霉生產(chǎn)檸檬酸。1919年，比利時一家工廠成功地進(jìn)行了淺盤發(fā)酵法生產(chǎn)檸檬酸。1923年，美國Pfizer公司開始采用黑曲霉淺盤發(fā)酵法工業(yè)化生產(chǎn)檸檬酸。此后，比利時、英國、德國、捷克、蘇聯(lián)等國家也相繼研究成功并投入。1952年，Buelow和 Johnson等用15%蔗糖培養(yǎng)液發(fā)酵檸檬酸，發(fā)現(xiàn)通入無菌空氣的量增加，檸檬酸發(fā)酵時間可縮短，這對檸檬酸發(fā)酵條件有了進(jìn)一步的認(rèn)識。1951年，美國Miles公司首先成功地采用深層發(fā)酵法工業(yè)化生產(chǎn)檸檬酸，比之前淺盤發(fā)酵法有更多的優(yōu)越性。
分布
檸檬酸是生物體主要代謝產(chǎn)物之一，在自然界中分布很廣，主要存在于檸檬、柑桔、菠蘿、梅、李、梨、桃、無花果等水果中，尤其在未成熟者含量較多。植物葉子中（如煙葉、棉葉、菜豆葉等)也含有檸檬酸（常與蘋果酸、草酸、酒石酸等共同存在）。在動物的骨骼、肌肉、血液、乳汁、唾液、汗液和尿液中，檸檬酸或以游離狀態(tài)或以金屬鹽類的形式存在。
分子結(jié)構(gòu)
異檸檬酸是檸檬酸的同分異構(gòu)體，它的羥基在α位的C上，并且含有2個不對稱C原子（2位C和3位C）。檸檬酸是一個叔醇不易氧化，而異檸檬酸則是仲醇容易氧化。異檸檬酸是三酸循環(huán)途徑中的中間產(chǎn)物。用酵母菌發(fā)酵檸檬酸能產(chǎn)生大量的異檸檬酸，但通過誘變手段，可以選育出只生成極少量的異檸檬酸的突變株，已工業(yè)化生產(chǎn)。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
檸檬酸為無色透明或半透明晶體，或粒狀、微粒狀粉末，無味，具有強烈酸的味道，極易溶于水，易溶于乙醇，溶于乙醚，不溶于苯、甲苯、二硫化碳。檸檬酸的摩爾質(zhì)量為192.12g/mol，熔點為153℃，低于175℃會分解，閃點為100℃，自燃溫度為1010℃，在空氣中的爆炸極限為0.28%~2.29%（體積）。
一水合檸檬酸為輕微潮解的白色晶體，化學(xué)式為C6H8O7·H2O，摩爾質(zhì)量為210.1g/mol。20℃在水中的溶解度為59.2g/100ml，密度為1.5g/cm，熔點為135℃，在175℃時會分解，自燃溫度為1010℃。
化學(xué)性質(zhì)
加熱分解
檸檬酸加熱可以分解成多種產(chǎn)物。下圖為各種分解產(chǎn)物的關(guān)系與轉(zhuǎn)化。
檸檬酸分解關(guān)系圖
與酸反應(yīng)
檸檬酸與濃硫酸混合，溫度在40℃時生成丙酮、二氧化碳和一氧化碳等；加熱至150℃時生成烏頭酸酐；加熱至200℃時生成雙康酸、一氧化碳和二氧化碳等。當(dāng)硫酸濃度低于94%時，低溫時生成3-酮戊二酸；當(dāng)硫酸濃度低于60%時，加熱時生成烏頭酸。
無水檸檬酸與一份硝酸及二份硫酸反應(yīng)生成硝酸酯C3H5(ONO2)(COOH)3，它不溶于醚，與鋇及鉛化合生成不溶性鹽類。
與堿反應(yīng)
與甘油反應(yīng)
檸檬酸與甘油混合干餾得到丙酮、一氧化碳、二氧化碳和甘油內(nèi)醚丙酮酸酯。
檸檬酸與甘油混合共熱至100℃，生成檸檬酸甘油酯，這是一種玻璃狀物質(zhì)。如果甘油用量較多，加熱至170℃時得到香茅二甘油（C12H16O11）。
檸檬酸與甘油按1比3的摩爾比共熱，可以得到檸檬酸三甘油酯。用不同的摩爾比能獲得不同性質(zhì)樹脂狀物質(zhì)，有的呈膠狀或固體狀，有的不溶于水，也有的溶于水。如果與桐油或油硬脂酸共熱至100℃，可以縮合成樹脂狀物質(zhì)，能作為油漆和塑料添加劑或特種溶劑。
其他反應(yīng)
高鐵離子在日光下可使檸檬酸氧化為丙酮、水和二氧化碳。檸檬酸水溶液在日光下也能起分解作用。
檸檬酸水溶液對碳鋼的腐蝕較弱，對不銹鋼不腐蝕，所以檸檬酸生產(chǎn)設(shè)備多用不銹鋼材料制作。
檸檬酸水溶液中加入數(shù)滴15%三氯化鈦溶液，在常溫下無反應(yīng)，煮沸生成白色沉淀。
生理作用
需氧生物在有氧條件下對糖的分解，并不只局限于糖酵解過程。糖酵解釋放的能量極為有限，這對于多細(xì)胞的大型生物，是無法滿足能量需求的。糖酵解過程僅僅是葡萄糖完全氧化的一個階段，糖酵解產(chǎn)生的丙酮酸在有氧條件下不被還原成乳酸，而是進(jìn)入線粒體繼續(xù)進(jìn)行有氧分解，通過檸檬酸循環(huán)徹底氧化最后分解成二氧化碳和水，并釋放大量能量。這一過程被稱為檸檬酸循環(huán)，因為在循環(huán)的一系列反應(yīng)中，關(guān)鍵的化合物是檸檬酸，又因為它含有3個羧基，故又稱三羧酸循環(huán)。為了紀(jì)念德國科學(xué)家Hans Krebs在闡明檸檬酸循環(huán)所做出的突出貢獻(xiàn)，這一循環(huán)又稱Krebs循環(huán)。檸檬酸循環(huán)途徑的發(fā)現(xiàn)是生物化學(xué)領(lǐng)域的一項重大成就。1953年該項成就獲得了諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎。
（1）為丙酮酸轉(zhuǎn)變?yōu)橐阴oA（2）三羧酸循環(huán)
制備方法
水果提取法
檸檬酸可以從檸檬、橙子、橘子等檸檬酸含量較高的水果中提取。在提取時，為了降低成本，常采用落地果、質(zhì)量差的果、碎果、不能直接食用的次果，先進(jìn)行榨汁、放置發(fā)酵、沉淀、加石灰乳，再取沉淀的檸檬酸石灰，然后用硫酸交換分解后精制而得。此法由于成本較高，未投入工業(yè)化生產(chǎn)。
化學(xué)合成法
 以二氯乙烯為原料合成檸檬酸 |
生物發(fā)酵法
生物發(fā)酵法是制取檸檬酸的主要方法，它是以廢糖蜜、淀粉、糖質(zhì)等為原料，用黑曲霉菌發(fā)酵、沉淀，然后用石灰乳處理，獲得的檸檬酸石灰用硫酸交換分解、精制而得。
應(yīng)用領(lǐng)域
醫(yī)藥領(lǐng)域
檸檬酸與碳酸鈉或碳酸氫鈉水溶液共同反應(yīng)產(chǎn)生大量二氧化碳和檸檬酸鈉，可使藥物中活性配料迅速溶解并增強味覺能力。例如：對瀉藥和止痛藥有增溶作用。檸檬酸糖漿是發(fā)熱病人用的清涼飲料，具有矯味、清涼、解毒的功效。
檸檬酸普遍應(yīng)用于各種營養(yǎng)口服液等緩沖pH為3.5~4.5，維持活性配料的穩(wěn)定性，加強防腐劑的效果。檸檬酸與水果香精合用，賦予人們喜愛的香酸口感以掩蓋藥物的苦味，尤其是中藥制劑，在液態(tài)配料中加入0.02%檸檬酸可形成微量鐵和銅的絡(luò)合物，延緩活性配料的降解作用。在口嚼藥片中采用0.1%~0.2%檸檬酸能改善藥片的風(fēng)味使其具有檸檬等的風(fēng)味。
金屬凈化
以檸檬酸為基礎(chǔ)的金屬凈化配方，能有效地去除黑色金屬和有色金屬表面形成的氧化物。作為一種弱有機(jī)酸，它可以使金屬表面層輕微損害，然而作為金屬離子鰲合劑則可加速金屬氧化物的遷移，在許多鋼材浸酸體系中，為了消除金屬氧化物應(yīng)力裂痕和使高強度鋼材的侵蝕致脆減至最低程度，常采用檸檬酸除銹以代替無機(jī)強酸。
檸檬酸是高效鰲合清洗劑，對鈣、鎂、鐵、鉻、銅等污垢有效，廣泛用于各種金屬表面的清洗，洗后廢水可生物降解，不污染環(huán)境。
食品領(lǐng)域
檸檬酸在食品工業(yè)的用量最大，約占總用量的70%，被稱為第一食用酸味劑。在食品工業(yè)中可用作酸味劑、增溶劑、緩沖劑、抗氧化劑、除腥脫臭劑、整合劑等，廣泛用于糖果、飲料、果醬、果凍、果酒以及罐頭、糕點等食品的生產(chǎn)。檸檬酸的加入不僅可以賦予食品以水果風(fēng)味，而且還具有抗氧化、保護(hù)色素和維生素的作用，使產(chǎn)品保持新鮮感。
其他
在化學(xué)工業(yè)中，檸檬酸的酯類可以制造無毒增塑劑，用于生產(chǎn)包裝食品的塑料薄膜；在發(fā)電廠中常用檸檬酸溶液作為鍋爐和管道的清洗劑；在建造水壩時，在混凝土中加入適量檸檬酸用作緩凝劑，提高工程的抗拉、抗壓和抗凍性能。
安全標(biāo)識
象形圖 |  刺激 |
GHS分類
GHS | 危險說明 | 危險等級 |
H319 | 引起嚴(yán)重的眼睛刺激 | 嚴(yán)重的眼睛損傷/眼睛刺激 |
H335 | 可能引起呼吸道刺激 | 特異性靶器官毒性，單次暴露;呼吸道刺激 |
毒理學(xué)資料
健康相關(guān)
檸檬酸在體內(nèi)為正常代謝產(chǎn)物。在人體中，檸檬酸為三羧酸循環(huán)的重要中間體，無蓄積作用。但多次內(nèi)服大量含高度檸檬酸的飲料，會腐蝕牙齒瑯質(zhì)。血液內(nèi)檸檬酸鹽過多，與鈣結(jié)合可引起低血鈣癥。
急救措施
吸入：將人移至新鮮空氣處進(jìn)行休息，給予醫(yī)療護(hù)理。
食入：漱口，給予醫(yī)療護(hù)理。
皮膚接觸：用大量水沖洗皮膚或淋浴，給予醫(yī)療護(hù)理。
眼睛接觸：先用大量水沖洗幾分鐘，然后就醫(yī)。
儲存與運輸
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