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炔烴
不飽合的碳氫化合物
物質(zhì)簡(jiǎn)介
雜化軌道
分子結構
有機分子中的鍵長(cháng)可用電子衍射、微波、紅外或拉曼光譜予以測定。乙烷、乙烯和乙炔中的碳碳鍵長(cháng)和碳氫鍵長(cháng)如下所示，由于π鍵的出現，使碳碳間的距離縮短，而且三鍵比雙鍵更短。這是因為隨著(zhù)不飽和度的增大，兩個(gè)碳原子之間的電子云密度也增大，所以碳原子越來(lái)越靠近。上列數字還表明：碳氫化合物中的碳氫鍵的鍵長(cháng)也不是一個(gè)常數。這說(shuō)明：鍵長(cháng)除了與成鍵原子的不飽和度有關(guān)外，還和參與成鍵的碳原子的雜化方式有關(guān)。即隨著(zhù)雜化軌道中s成分的增大，碳碳鍵的鍵長(cháng)縮短。乙烷、乙烯和乙炔中的碳原子的s成分分別為25%，33%和50%，從sp3到sp，碳原子的s成分增大了一倍，所以碳碳鍵的鍵長(cháng)越來(lái)越短。
由于雜化碳原子的s成分不同，丙烷、丙烯、丙炔中的碳碳單鍵的鍵長(cháng)是不等長(cháng)的，s成分越多，碳碳單鍵的鍵長(cháng)越短，隨著(zhù)鍵長(cháng)的縮短，原子間的鍵能將增大。
物理性質(zhì)
炔烴的熔沸點(diǎn)低、密度小、難溶于水、易溶于有機溶劑，一般也隨著(zhù)分子中碳原子數的增加而發(fā)生遞變。炔烴在水中的溶解度比烷烴、烯烴稍大。乙炔、丙炔、1-丁炔屬弱極性，微溶于水，易溶于非極性溶液中碳架相同的炔烴，三鍵在鏈端極性較低。炔烴具有偶極矩，烷基支鏈多的炔烴較穩定。
化學(xué)成分
炔烴
重要產(chǎn)品，使乙炔成為基本的有機原料，乙炔的用途已逐漸被乙烯和丙烯代替。最簡(jiǎn)單的炔烴是乙炔，其結構簡(jiǎn)式為CH≡CH，分子中4個(gè)原子在一直線(xiàn)上，C≡C和C-H的鍵長(cháng)分別為1.205埃和1.058埃，比乙烯分子中C=C和C-H的鍵短。根據量子化學(xué)的描述，乙炔分子中兩個(gè)碳原子以sp雜化軌道互相重疊，再以sp雜化軌道與兩個(gè)氫原子的1s軌道重疊，共生成三個(gè)σ鍵（一個(gè)C-C鍵和兩個(gè)C-H鍵），兩個(gè)碳原子上各剩下一個(gè)2py和2pz軌道，在側面互相垂直的方向分別重疊，生成兩個(gè)π鍵，因此，叁鍵由一個(gè)σ鍵和兩個(gè)π鍵組成。由于C-C呏C-C結構單元中4個(gè)碳原子在一條直線(xiàn)上，叁鍵的存在不會(huì )產(chǎn)生幾何異構體，叁鍵碳原子上也不可能有側鏈，因此炔烴異構體的數目比含同數碳原子的烯烴少。
化學(xué)特性
相對蒸氣密度：(空氣=1)：0.91。
蒸氣壓(kPa)：4053(16.8℃)。閃點(diǎn)<-50℃。
燃燒熱：1298.4kJ/mol
鍵能：837kJ/mol
穩定性和反應活性：不穩定、非常活躍。
避免接觸的條件：受熱。
危險特性：極易燃燒爆炸。與空氣混合能形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑接觸猛烈反應。與氟、氯等接觸會(huì )發(fā)生劇烈的化學(xué)反應。能與銅、銀、汞等的化合物生成爆炸性物質(zhì)。
簡(jiǎn)單炔烴的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)以及密度，一般比碳原子數相同的烷烴和烯烴要高一些。這是由于炔烴分子較短小、細長(cháng)，在液態(tài)和固態(tài)中，分子可以彼此很靠近，分子間的范德華力（vanderWaals作用力)很強。炔烴分子略極性比烯烴強。烯烴不易溶于水，而易溶于石油醚、乙醚、苯和四氯化碳中。一些炔烴的名稱(chēng)及物理性質(zhì)列入下表：
一些常見(jiàn)炔烴的名稱(chēng)及物理性質(zhì)
化合物
熔點(diǎn)/℃
沸點(diǎn)/℃
相對密度
乙炔
-82（在壓力下）
-82（升華）
—
丙炔
-102.5
-23
—
1-丁炔
-122
8
—
1-戊炔
-98
40
0.695
1-己炔
-124
71
0.719
1-庚炔
-80
100
0.733
1-辛炔
-70
126
0.747
2-丁炔
-24
27
0.694
2-戊炔
-101
56
0.714
2-己炔
-88
84
0.730
3-己炔
-105
81
0.725
聚合
乙炔在不同的催化劑作用下，可有選擇地聚合成鏈形或環(huán)狀化合物。例如在氯化亞銅或氯化銨的作用下，可以發(fā)生二聚或三聚作用，生成苯。但這個(gè)反應苯的產(chǎn)量很低，同時(shí)還產(chǎn)生許多其他的芳香族副產(chǎn)物，因而沒(méi)有制備價(jià)值，但為研究苯的結構提供了有力的線(xiàn)索。
化學(xué)反應
炔烴
劇烈條件：100°C時(shí)，RC≡CR'→RCOOH+R'COOH
CH≡CR→CO2+RCOOH
炔烴中C≡C的C是sp雜化，使得Csp－H的σ鍵的電子云更靠近碳原子，增強了C-H鍵極性使氫原子容易解離，顯示“酸性”。
電負性：sp>sp2>sp3，酸性大小順序：乙炔>乙烯>乙烷。
連接在C≡C碳原子上的氫原子相當活潑，易被金屬取代，生成炔烴金屬衍生物叫做炔化物。
炔與帶有活潑氫的有機物發(fā)生親核加成反應：
測定展示
有機分子中的鍵長(cháng)可用電子衍射、微波、紅外或拉曼光譜予以測定。乙烷、乙烯和乙炔中的碳碳鍵長(cháng)和碳氫鍵長(cháng)如下
由于雜化碳原子的s成分不同，丙烷、丙烯、丙炔中的碳碳單鍵的鍵長(cháng)是不等長(cháng)的，s成分越多，碳碳單鍵的鍵長(cháng)越短，隨著(zhù)鍵長(cháng)的縮短，原子間的鍵能將增大。
主要成分：
含量：工業(yè)級≥97.5%。
化學(xué)特性
碳氫鍵的異裂也可以看做是一種酸性電離（ionization），所以將烴稱(chēng)為含碳酸。含碳酸的酸性可用pKa的值來(lái)判斷，pKa越小，酸性越強。末端炔烴與其它可以產(chǎn)生質(zhì)子的化合物的酸性比較如下所示
化合物
構造式
pKa（近似值）
甲烷（烷烴）
CH4
≈49
乙烯（烯烴）
CH2=CH2
≈40
氨
NH3
34
丙炔（末端炔烴）
CH3C=CH
≈25
乙醇
CH3CH2OH
15.9
水
H2O
15.74
上面的數據表明：末端炔烴的酸性大于末端烯烴，兩者又大于烷烴。這是因為軌道的雜化方式會(huì )影響碳原子的電負性。一般來(lái)講，雜化軌道中s成分越大，碳原子的電負性就越大，所以在≡C—H中，形成C—H鍵的電子對比末端烯烴中C—H鍵和烷烴中的C—H的電子對更靠近碳原子，導致末端炔烴中的C—H鍵更易于異裂，釋放出質(zhì)子，因而末端炔烴的酸性比末端烯烴和烷烴強。所以，它們可與強堿反應形成金屬化合物，稱(chēng)為炔化物。
乙炔一鈉中的氫還可以和堿繼續反應，生成乙炔二鈉。二者皆為弱酸鹽，與水作用很快即水解成乙炔和氫氧化鈉，但乙炔二鈉比乙炔一鈉更為激烈，幾乎是爆炸性的。乙炔一鈉是制備一元取代乙炔，也叫做末端炔烴的重要原料。
與烷烴不同，炔烴不穩定并非常活躍，因此乙炔燃燒發(fā)出大量的熱，乙炔焰常用來(lái)焊接。
制備
炔烴的一般制備是通過(guò)鄰二鹵化烷烴的脫鹵化氫作用，也可以通過(guò)金屬炔化合物與一級鹵化烷反應制得。在Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排中，炔烴又溴化乙烯基起始制得。
炔烴也可以由醛通過(guò)Corey-Fuchs反應制得，亦可以通過(guò)Seyferth-Gilbert同素化制得。
乙炔制作用煤或石油作原料，是生產(chǎn)乙炔的兩種主要途徑。隨著(zhù)天然氣化學(xué)工業(yè)的發(fā)展，天然氣即將成為乙炔的主要來(lái)源。
電弧法
甲烷在1500℃電弧中經(jīng)極短時(shí)間(0.1～0.01s)加熱，裂解成乙炔，即：
2CH4→C2H2+3H2ΔH=397.4KJ/mol
由于乙炔在高溫很快分解成碳，故反應氣須用水很快地冷卻，乙炔產(chǎn)率約15%，改用氣流冷卻反應氣，可提高乙炔產(chǎn)率達25%～30%。裂解氣中還含有乙烯、氫和碳塵。這個(gè)方法的總特點(diǎn)是原料非常便宜，在天然氣豐富的地區采用這個(gè)方法是比較經(jīng)濟的。石腦油也可用此方法生產(chǎn)乙炔。
等離子法
用石油和極熱的氫氣一起熱裂制備乙炔，即把氫氣在3500～4000℃的電弧中加熱，然后部分等離子化的等離子體氫（正負離子相等）于電弧加熱器出口的分離反應室中與氣體的或氣化了的石油氣反應，生成的產(chǎn)物有：乙炔、乙烯（二者的總產(chǎn)率在70%以上）以及甲烷和氫氣。
乙炔過(guò)去是非常重要的有機合成原料，由于乙炔的生產(chǎn)成本相當高，以乙炔為原料生產(chǎn)化學(xué)品的路線(xiàn)逐漸被以其他化合物（特別是乙烯、丙烯）為原料的路線(xiàn)所取代。
純的乙炔是帶有乙醚氣味的氣體，具有麻醉作用，燃燒時(shí)火焰明亮，可用以照明。工業(yè)乙炔不好聞氣味是由于含有硫化氫、磷化氫、以及有機磷、硫化合物等雜質(zhì)引起的。與乙烯、乙烷不同，乙炔在水中具有一定的溶解度，但易溶于丙酮。液化乙炔經(jīng)碰撞、加熱可發(fā)生劇烈爆炸，乙炔與空氣混合、當它的含量達到3～70%時(shí)，會(huì )劇烈爆炸。商業(yè)上為安全地處理乙炔，把它裝入鋼瓶中，瓶?jì)妊b有多孔材料，如硅藻土、浮石或木炭，再裝入丙酮。丙酮在常壓下，約可溶解相當于它體積25倍的乙炔，而在1.2MPa下可溶解相當其體積300倍的乙炔。乙炔和氧氣混合燃燒，可產(chǎn)生2800℃的高溫，用以焊接或切割鋼鐵及其他金屬。
物質(zhì)應用
加成反應
自由基
和氫加成
乙炔或其一元取代物可與帶有下列“活潑氫”的有機物，如—OH，—SH，—NH2，=NH，—CONH2或—COOH發(fā)生加成反應，生成含有雙鍵的產(chǎn)物。例如乙醇在堿催化下于150～180℃，0.1～1.5MPa下與乙炔反應，生成乙烯基乙醚。
根據原料的不同，反應條件（即溫度、壓力i、催化劑等）也可以不同。這類(lèi)反應的反應機理是烷氧負離子與三鍵進(jìn)行親核加成，產(chǎn)生一個(gè)碳負離子中間體，碳負離子中間體從醇分子中得到質(zhì)子，得產(chǎn)物。
乙烯基乙醚聚合后的聚乙烯基乙醚，常用作黏合劑。
氧化
炔烴經(jīng)臭氧或高錳酸鉀氧化，可發(fā)生碳碳三鍵的斷裂，生成兩個(gè)羧酸。
注意事項
1、乙炔與烷烴不同，炔烴不穩定且非常活躍，乙炔燃燒發(fā)出大量的熱，乙炔焰常被用來(lái)焊接。
2、炔化物干燥后，經(jīng)撞擊而發(fā)生強烈爆炸，生成金屬和碳。故在反應完了時(shí)，應加入稀硝酸使之分解。
3、氰負離子和銀可形成極穩定的絡(luò )合物，再去炔化銀中加入氰化鈉水溶液可得回炔烴。
4、乙炔不穩定、非常活躍。乙炔儲存要避免受熱。
5、乙炔禁配強氧化劑、強酸、鹵素。
6、乙炔與空氣混合，能形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒、爆炸。
與氧化劑接觸猛烈反應。
與氟、氯等接觸會(huì )發(fā)生劇烈的化學(xué)反應。
能與銅、銀、汞等的化合物生成爆炸性物質(zhì)。
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